Sisífo era filho de Éolo, o deus dos ventos, e de Enarete. Pertencia à linhagem dos Éolidas, uma família real importante na mitologia grega. Ele foi o fundador e primeiro rei da cidade de Corinto, conhecida na época como Éfira.
Desde jovem, Sisífo se destacou por sua inteligência e astúcia, mas também por sua tendência à trapaça. Ele governou Corinto com habilidade, tornando a cidade próspera, mas seus métodos nem sempre eram éticos. Sisífo ficou famoso por enganar deuses e mortais em busca de vantagens pessoais.
Um dos episódios mais conhecidos de sua trajetória foi quando ele revelou ao deus-rio Asopo o paradeiro de sua filha, sequestrada por Zeus. Em troca dessa informação, Sisífo garantiu água corrente para Corinto. Essa traição enfureceu Zeus, que decidiu puni-lo.
Mais tarde, quando Tanatos (personificação da morte) veio buscá-lo, Sisífo conseguiu enganá-lo e o aprisionou, impedindo que as pessoas morressem. Esse ato desafiou a ordem divina e causou caos entre os mortais e os deuses. Após ser libertado por Ares, Sisífo ainda tentou fugir da morte ordenando à esposa que não realizasse os rituais fúnebres, o que lhe permitiu retornar ao mundo dos vivos por um tempo.
Por causa dessas repetidas transgressões — enganar deuses, desafiar a morte e violar as leis naturais — Sisífo recebeu uma punição exemplar: foi condenado eternamente no submundo a rolar uma enorme pedra até o topo de uma montanha. Sempre que estava prestes a completar a tarefa, a pedra caía e ele precisava recomeçar, sem esperança de descanso ou conclusão.
O mito de Sisífo simboliza o esforço inútil e a luta constante contra obstáculos impossíveis, sendo uma das lendas mais marcantes sobre astúcia e punição na mitologia grega.